Waldemar Obłoza jest absolwentem Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej we Wrocławiu, którą ukończył w 1985 r. Szczególnym sentymentem darzył teatr. Dlatego najpierw wyjechał na prowincję, aby grać jak najwięcej. Po studiach został zatrudniony w Jeleniogórskim Teatrze im. C.K. Norwida (1985-1987). Tam zagrał m.in. role w spektaklach; Aksela w "Pelikanie"
Augusta Strindberga, Rysia Boksera w "Boso, ale w ostrogach"
Stanisława Grzesiuka.
Od 1987 do 1988 r. występował w Teatrze Kalambur we Wrocławiu, grając rolę Harry'ego Berlina "Się kochamy" Muraya Schisghala. Potem dwa lata był związany z Teatrem Komedia w Warszawie - pojawiając się głównie w spektaklach muzycznych takich jak: "Kram z piosenkami"
Leona Schillera, "Happy end" Bertolda Brechta (rola Gubernatora). W 1990 r. powrócił do Jeleniej Góry i zagrał m.in. tytułową rolę w "Giubalu Wahazarze" Witkacego, Nozdriowa w "Martwych duszach"
Mikołaja Gogola. Od 1993 do 1997 r. występował w Teatrze Polskim w Poznaniu m.in. w "Dekameronie" Boccacia (rola Panfilo), "Nocy Walpurgii" W. Jerofiejewa (rola Prochorowa), w "Balladynie" Juliusza Słowackiego (rola Grabca), "Don Kichocie" Cervantesa (Sancho Pansa). W 1997 r. związał się z Teatrem Rozmaitości w Warszawie, gdzie zagrał jedną z głównych ról w "Testamencie psa" Arino Suassuny w (reż. Piotr Cieplak). Wziął udział w "Bziku tropikalnym" Witkacego (reż.
Grzegorz Jarzyna), zagrał Pedro Gailo w "Słowach Bożych" (reż.
Piotr Tomaszuk), Tockiego w "Księciu Myszkinie" wg
Fiodora Dostojewskiego (reż.
Grzegorz Jarzyna), Kima w "Uroczystości" F. Rukowa (reż. G. Jarzyna), ojca w "Howie i Rookie" (reż.
Artur Urbański) oraz sługę w "Bachantkach" Eurypidesa (reż.
Krzysztof Warlikowski). Na szklanym ekranie po raz pierwszy pojawił się w serialu TVP "
W labiryncie".